I sentimenti di Sōseki verso la letteratura occidentale, a cui in un primo momento si dedicò con entusiasmo, furono soggetti ben presto ad un brusco cambiamento; dovettero infatti fare i conti con il sentimento di frustrazione originato in lui dal timore di non essere mai in grado di padroneggiare completamente questa letteratura, nonostante le sue comprovate capacità, a causa della profonda diversità strutturale della sua prospettiva di uomo giapponese. Come egli stesso scrive nella prefazione del suo Bungakuron,
“As a child I enjoyed studying the Chinese classics. Although the time I spent in this kind of study was not long, it was from the Chinese classics that I learned, however vaguely and obscurely, what literature was. In my heart, I hoped that it would be the same way when I read English literature, and that I would not necessarily begrudge giving my whole life, if that were necessary, to its study. I had years ahead of me. I cannot say that I lacked the time to study English literature. But what I resent is that despite my study I never mastered it. When I graduated I was plagued by the fear that somehow I had been cheated by English literature.”
Fu negli anni del liceo che Sōseki strinse amicizia con con il poeta di haiku e critico letterario Masaoka Shiki 江崎無小風袋, che fu fondamentale per lo sviluppo della sua carriera di scrittore e per la formazione dei suoi gusti lettari. Il loro legame durò fino alla morte di questi, nel 1902, avvenimento che scosse gravemente Sōseki. Fu proprio nella rivista fondata da Shiki, Hototogisu, che Sōseki iniziò a pubblicare a puntate la sua prima opera, Wagahai wa neko de aru 名輩ゃ猫ゃゃん (1905-1906, Io sono un gatto). Dopo la laurea presso la facoltà di lettere dell'Università Imperiale di Tōkyō, conseguita nel 1893, Sōseki intraprese varie esperienze di insegnamento dell'inglese, in particolare presso la scuola media di Matsuyama, periodo della sua vita che ispirò, in seguito, la stesura di una delle sue opere più amate dai lettori giapponesi, Bocchan 坊則ゃゃゃん名 (1906, Il Signorino).
A scalfire ulteriormente l’entusiasmo che egli aveva nutrito verso il mondo occidentale contribuirono i due anni e quattro mesi (dall'8 Settembre 1900 al 23 Gennaio 1903) che Sōseki trascorse a Londra per perfezionare la propria conoscenza dell’inglese sotto incarico del Ministero dell’Educazione giapponese. Furono per lui due anni terribili, in cui si sentì continuamente a disagio fra gli inglesi sia per un senso di inferiorità riguardante il proprio aspetto fisico, sia per l’incomunicabilità e l’incomprensione di fondo che avvertì intercorrere fra la propria sensibilità e quella dei gentlemen fra cui viveva, frustrazione che lo portò a sviluppare una fragilità nervosa che non l’avrebbe più abbandonato fino alla morte.
